Chemie/Biochemie/Izoprenoidy.md
Izoprenoidy
Files
- velmi rozmanitá skupina přírodních látek
- rostlinný (častěji) i živočišný původ
- název odvozen od isoprenu
- tákladní stavební jednotka (terpeny, též terpenoidy)
- od něj odvozené sloučeniny se podílejí na struktuře látek (steroidy)
Terpeny
- vznikají spojením 2 a více jednotek isoprenu
- převážně rostlinného původu
- lipofilní
- výskyt
- rostlinné silice
- vonící těkavé látky (květy, plody, listy)
- pryskyřice
- vznikají oxidací silic
- tuhé lepkavé látky
- záhřevem měknou
- balzámy
- směsi silic a pryskyřic
- polotekuté
- dělení (dle počtu isoprenových jednotek)
| Název |
Počet izoprenových jednotek |
Počet uhlíků v řetězci |
| monoterpeny |
2 |
$C_{10}$ |
| seskviterpeny |
3 |
$C_{15}$ |
| diterpeny |
4 |
$C_{20}$ |
| triterpeny |
6 |
$C_{30}$ |
| tetraterpeny |
8 |
$C_{40}$ |
| polyterpeny |
n |
$C_{5n}$ |
Monoterpeny
- 2 jednotky isoprenu (2-methylbuta-1,3-dien)
- limonen
- nejrozšířenější (terpentýnové silice, citrusové plody)
- bezbarvá kapalina pomerančové vůně
- další
- menthol
- silice máty peprné
- potraviny a léky
- ostatní
- kafr
- ve dřevu kafrovníku, silice bazalky, rozmarýny a šalvěje
- prokrvení sliznice - masážní přípravky, lokální anestetikum
- repelent, pyrotechnika a lékařství
- pineny
- $\alpha$-pinen - borovicová silice
- $\beta$-pinen - petržel, kopr, růže
- směs - terpentýnová silice
- destilační zbytek = kalafuna
- geraniol
- růžový olej - růže, pelargonie, citrony
- láká včely
Seskviterpeny
- humulen - chmelová silice
- azulen - silice heřmánku
- kyselina abscisová
- fytohormon
- navozuje dormaci (stárnutí a opad listů)
Diterpeny
- retinol
- = vitamín A
- vitamín rozpustný v tucích
- vliv na zrakový nerv
- nedostatek
- fytol
- součást chlorofylu
- estericky se váže na porfinovou strukturu
- ukotvuje chlorofyl na membráně tylakoidů
Triterpeny
- skvalen
- nachází se v rostliných i živočišných tkáních
- u živočichů prekursor biosyntézy steroidů (od něj se steroidy odvozují)
Tetraterpeny
- karotenoidy
- rozpustné v tucích
- napomáhají fotosyntéze (chromoplasty)
- v membránách plastidů
- karoteny
- barviva
- α-, β-, γ-karoteny - oranžová
- lykopen - červená
- v mrkvi, šípku, másle
- provitamím vitamínu A = β-karoten
- xantofyly
- barviva
- zbarvují podzimní listí
- lutein - pampelišky, slunečnice, peří kanárků
Polyterpeny
- n izoprenových jednotek
- přírodní kaučuk
- cis-1,4-polyisopren
- v latexu (šťáva z kaučukovníku)
- elastický
- vulkanizací (= smísení se sírou) vzniká pryž (guma)
- ztrácí elasticitu
- získává pevnost v tahu, vratnost deformace
- základ pro odvození syntetických kaučuků (polybutadienové, butadien-styrenové, izoprenové)
- gutaperča
- trans-1,4-polyisopren
- získává se z tropických stromů (gumojilm, perčovník)
Steroidy
- přírodní látky obvykle značně fyziologicky účinné
- bezbarvé krystalické látky; rozpustné v organických rozpouštědlech
- původ rostlinný i živočišný
- vitamíny, hormony, alkaloidy, žlučové kyseliny
- chemicky hlavně uhlovodíky, alkoholy, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny
- strukturní základ steran (=cyklopentanoperhydrofenantren)
- dělení dle výskytu a fyziologického účinku:
- steroly = steroidní alkoholy
- žlučové kyseliny
- steroidní hormony
- steroidní glykosidy
Steroly
- obsahují navázanou hydroxilovou skupinu
- rostlinný původ
- fytosteroly
- ergosterol
- v kvasnicích
- provitamin $D_2$
- slunce ⇒ vit. $D_2$ (kalciferol)
- léčba křivice (málo Ca)
- živošný původ
- zoosteroly
- cholesterol
- volný – stavba buněčných membrán
- estericky vázaný s vyšší karboxylovou kyselinou
- derivát 7-dehydrocholesterol = provitamin $D_3$
- slunečním zářením vzniká vit. $D_3$ (cholekalciferol)
- výchozí látka pro syntézu dalších skupin steroidů
- LDL
- považován za škodlivý
- zvyšuje riziko aterosklerózy
- (kornatění tepen = ztrácí pružnost a propustnost)
- HDL
- příznivý vliv na organismus
- vyrovnává škodlivý efekt ostatních tuků
Žlučové kyseliny
- obsahují karboxylovou skupinu -> mají polání a nepolární část
- podílejí se na trávení a vstřebávání tuků
- ve formě solí ve žlučníku
- kyselina cholová
Steroidní hormony
- pohlavní hormony
- pohlavní žlázy
- řídí pohlavní cykly a vznik sekundárních pohlavních znaků
- estrogeny
- ženské pohlavní hormony
- vaječníky
- menstruační cyklus + sekundární pohlavní znaky (estradiol)
- gestageny
- ženské pohlavní hormony
- žluté tělísko
- příprava děložní sliznice, průběh těhotenství (progesteron)
- androgeny
- mužské pohlavní hormony (testosteron)
- zneužívány pro syntézu anabolických steroidů
- kortikoidní hormony = kortikosteroidy
- hormony kůry nadledvin
- glukokortikoidy
- řízení metablismu sacharidů a bílkovin
- kortizol
- řídí metabolismus sacharidů
- kortikosteron
- hlavní glukokortikoid u ptáků
- mineralokortikoidy
- vliv na metabolismu sodíku (aldosteron)
Steroidní glykosidy
- obsahují glykosidicky vázaný sacharidový zbytek
- srdeční glykosidy
- v semenech a listech náprstníků (rod Digitalis - digitoxin)
- posilují srdeční činnost – léčba srdečního selhání nebo srdeční arytmie
