Chemie/Karboxylové sloučeniny/Karboxylové kyseliny.md

Karboxylové kyseliny

Files

funkční skupina $-COOH$ (obsahují alespoň jednu)

podle počtu skupin
- jednosytné
  - (monokarboxylové)
  - jedna karboxylová skupina
- vícesytné
  - (di-, trikarboxylové)
  - dvě a více karbyxalových skupin
v přírodě velmi rozšířené
- hlavě soli a deriváty
- v důležitých biologických procesech
názvosloví
- název uhlovodíku a koncovka -ová
  - zahrnuje se i uhlík z karboxylové skupiny
- většina má triviální názvy
  - Názvosloví karboxylové kyseliny.pdf
fyzikální vlastnosti
- mnohé jsou pevné krystalické látky
- nižší acyklické monokarboxylové jsou kapaliny
- nižší mono a dikarboxylové jsou dobře rozpustné jsou dobře rozpustné či mísitelné s vodou, ostatní pouze omezeně
- v kapalném stavu jsou schopné tvořit vodíkové můstky
příprava
- katalytická oxidace vyšších alkanů vzdušným kyslíkem (průmyslově)
- oxidace nenasycených uhlovodíků roztokem $KMnO_{4}$
  - vznikají soli karboxylových kyselin, které okyselením přecházejí na původní kyseliny
- řízená oxidace arenů
  
  oxidace; katalyzátor $KMnO_{4}$

chemické vlastnosti
- určeny především přítomností karboxylové skupiny
- výrazně kyselé vlastnosti
  - snadné odštěpování $H^+$
  - vzorec karboxylátového iontu není přesný, obě vazby uhlík-kyslík jsou souměrné, tj. mezi uhlíkem a každým kyslíkem je 1,5 vazby
- síla kyselin je dána disociační konstantou
  - jedná se spíše o středně silné až slabé kyseliny
  - snižuje se s délkou alifatického řetězce
  - zvyšuje se s přítomností dvojné vazby nebo aromatického jádra v blízkosti karboxylové skupiny
reakce
- neutralizace
  - reakce karboxylové kyseliny s hydroxidem
  - vzniká sůl a voda
  - $CH_{3}COOH + NaOH \leftrightarrow CH_{3}COONa + H_{2}O$
- dekarboxylace
  - účinkem zahřívání dojde k zániku karboxylové skupiny a odštěpení oxidu uhličitého
  - $HOOC-CH_{2}-COOH\to CO_{2}+CH_3COOH$
- esterifikace
  - reakce karboxylové kyseliny a alkoholu (kysele katalyzovaná)
  - $RCOOH+R^{}OH\leftrightarrow RCOOR^{}+H_{2}O$
  - $R^*$ znamená, že to je různý, jiný
  - vzniká ester karboxylové kyseliny a voda
  - opačný proces je hydrolýza esterů
    - kyselá katalýza
      - stejné prostředí jako esterifikace
      - vzniká znovu původní alkohol a karboxylová kyselina
    - zásadití katalýza
      - zmýdelnění esterů; vzniká sůl karboxylové kyseliny a alkohol
      - $RCOOR^*+NaOH\to RCOONa+R^*OH$
zástupci:
- kyselina mravenčí $HCOOH$
  - bezbarvá, leptavá a ostře páchnoucí kapalina
  - výroba
    - tlakovou syntézou z CO a NaOH, vzniká (sůl) mravenčan sodný, který se v kyselém prostředí mění na kyselinu mravenčí
    - oxidací methanolu
  - výskyt
    - tělo mravenců
    - kopřivy
    - včelí jed
  - využití
    - dezinfekce
    - konzervování
    - lékařství
- kyselina octová $CH_3COOH$
  - bezbarvá kapalina štiplavého zápachu s leptavými účinky
  - významná biogenní látka
    - derivát acetylkoenzym A (aceylCoA)
  - výroba
    - chemická syntéza z methanolu přídavkem jodovodíku (třístupňová)
    - biologická cesta
      - kvasnou cestou z ethanolu (bakterie octového kvašení Acetobacter) na bukových hoblinách
      - $CH_3CH_2OH+O_2\to CH_3COOH+H_2O$
  - využití
    - příprava různých esterů
      - ethylacetát
        
        výborné rozpouštědlo
      - vinylacetát
        
        výroba polyvinylacetátu a acetátu celulozy, z nichž se vyrábí textilní vláknina
    - 8% ocet
    - soli
      - octan sodný
        
        organická syntéza
      - octan hlinitý
        
        lékařství
      - octan železitý a chromitý
        
        barvení tkanin
- kyselina máselná $CH_3CH_2CH_2COOH$
  - mastné kyseliny
  - olejovitá odporně páchnoucí kapalina (žluklý tuk)
  - ve formě esteru s glycerolem přítomna v másle
- kyselina palmitová $C_{15}H_{31}COOH$ a kyselina stearová $C_{17}H_{35}COOH$
  - vyšší mastné kyseliny
  - estery s glycerolem přítomny v tucích a olejích
  - zásaditou hydrolýzou jejich esterů vznikají jejich mýdla
    - sodné nebo draselné soli
- kyselina adipová $HOOC-(CH_{2})_{4}-COOH$
  - důležitá surovina pro výrobu syntetických vláken (nylon)
  - zahříváním se přeměňuje v cyklopentanon
- **kyselina maleinová $HOOC-CH=CH-COOH$
  - vyrábí se hydrolýzou svého anhydridu (maleinanhydridu)
    - zvratná reakce
  - k výrobě polyeterových vláken
  - cis-izomer
- kyselina fumarová
  - trans-izomer kyseliny maleinové
- kyselina šťavelová $HOOC - COOH$
  - nejjednodušší dikarboxylová kyselina
  - krystalická jedovatá látka
  - vyskytuje se prakticky ve veškerém ovoci a zelenině
    - způsobuje kyselost
  - šťavel vápenatý
    - ledvinové kameny
  - využití: odměrná analýza
- kyselina benzoová
  - nejjednodušší aromatická kyselina
  - bezbarvá krystalická
  - výroba oxidací toluenu
  - využití
    - konzervační činidlo v potravinách
    - syntézy aromatických sloučenin
    - léčba kožních infekcí
- kyselina ftalová
  - krystalická látka
  - výroba hydrolýzou anhydridu (ftalanhydrid)
    - zvratná reakce
  - využití:
    - výroba syntetických pryskyřic
    - estery jsou změkčovadla pro PVC

kyselina máselná

kyselina adipová

kyselina maleinová

kyselina fumarová

kyselina palmitová

kyselina stearová

kyselina šťavelová

kyselina benzoová

kyselina ftalová

Názvosloví derivátů karboxylových kyselin Názvosloví deriváty karboxylových kyselin 2