Chemie/Biochemie/Izoprenoidy.md
Izoprenoidy
Files
- velmi rozmanitá skupina přírodních látek
- rostlinný (častěji) i živočišný původ
- název odvozen od isoprenu
- tákladní stavební jednotka (terpeny, též terpenoidy)
- od něj odvozené sloučeniny se podílejí na struktuře látek (steroidy)
Terpeny
- vznikají spojením 2 a více jednotek isoprenu
- převážně rostlinného původu
- lipofilní
- výskyt
- rostlinné silice
- vonící těkavé látky (květy, plody, listy)
- pryskyřice
- vznikají oxidací silic
- tuhé lepkavé látky
- záhřevem měknou
- balzámy
- směsi silic a pryskyřic
- polotekuté
- dělení (dle počtu isoprenových jednotek)
Název |
Počet izoprenových jednotek |
Počet uhlíků v řetězci |
monoterpeny |
2 |
$C_{10}$ |
seskviterpeny |
3 |
$C_{15}$ |
diterpeny |
4 |
$C_{20}$ |
triterpeny |
6 |
$C_{30}$ |
tetraterpeny |
8 |
$C_{40}$ |
polyterpeny |
n |
$C_{5n}$ |
Monoterpeny
- 2 jednotky isoprenu (2-methylbuta-1,3-dien)
- limonen
- nejrozšířenější (terpentýnové silice, citrusové plody)
- bezbarvá kapalina pomerančové vůně
- další
- menthol
- silice máty peprné
- potraviny a léky
- ostatní
- kafr
- ve dřevu kafrovníku, silice bazalky, rozmarýny a šalvěje
- prokrvení sliznice - masážní přípravky, lokální anestetikum
- repelent, pyrotechnika a lékařství
- pineny
- $\alpha$-pinen - borovicová silice
- $\beta$-pinen - petržel, kopr, růže
- směs - terpentýnová silice
- destilační zbytek = kalafuna
- geraniol
- růžový olej - růže, pelargonie, citrony
- láká včely
Seskviterpeny
- humulen - chmelová silice
- azulen - silice heřmánku
- kyselina abscisová
- fytohormon
- navozuje dormaci (stárnutí a opad listů)
Diterpeny
- retinol
- = vitamín A
- vitamín rozpustný v tucích
- vliv na zrakový nerv
- nedostatek
- fytol
- součást chlorofylu
- estericky se váže na porfinovou strukturu
- ukotvuje chlorofyl na membráně tylakoidů
Triterpeny
- skvalen
- nachází se v rostliných i živočišných tkáních
- u živočichů prekursor biosyntézy steroidů (od něj se steroidy odvozují)
Tetraterpeny
- karotenoidy
- rozpustné v tucích
- napomáhají fotosyntéze (chromoplasty)
- v membránách plastidů
- karoteny
- barviva
- α-, β-, γ-karoteny - oranžová
- lykopen - červená
- v mrkvi, šípku, másle
- provitamím vitamínu A = β-karoten
- xantofyly
- barviva
- zbarvují podzimní listí
- lutein - pampelišky, slunečnice, peří kanárků
Polyterpeny
- n izoprenových jednotek

- přírodní kaučuk
- cis-1,4-polyisopren
- v latexu (šťáva z kaučukovníku)
- elastický
- vulkanizací (= smísení se sírou) vzniká pryž (guma)
- ztrácí elasticitu
- získává pevnost v tahu, vratnost deformace
- základ pro odvození syntetických kaučuků (polybutadienové, butadien-styrenové, izoprenové)
- gutaperča
- trans-1,4-polyisopren
- získává se z tropických stromů (gumojilm, perčovník)