Karbonylové sloučeniny

• kyslíkaté deriváty uhlovodíků
• molekuly obsahují karbonylovou skupinu $C^{+\delta}=O^{-\delta}$
  • záporný indukční efekt
  • kladný mezomerní efekt
• dělení do dvou skupin
  • aldehydy
    • na uhlík karbonylové skupiny je navázán vodík a uhlíkový zbytek
  • ketony
    • na uhlík jsou navázány dva uhlíkové zbytky
• fyzikální vlastnosti
  • skupenství
    • plyny
      • formaldehyd
    • kapaliny
      • nižší aldehydy a ketony
    • pevné látky
      • vyšší aldehydy a ketony
  • vyšší teploty varu než příslušné alkeny, nižší než příslušné alkoholy
  • netvoří vodíkové můstky
  • rozpustnost ve vodě klesá s rostoucí molekulovou hmotností
  • nižší páchnou, vyšší mohou vonět
• chemické vlastnosti
  • vycházejí z přítomnosti karbonylové skupiny, která je polární
    • usnadňuje odštěpení $\alpha$-vodíků
  • důkaz aldehydů
    • Schiffovo činidlo
  • velmi reaktivní
    • typická je nukleofilní adice
      • reakce alkoholu s karbonylovou sloučeninou
        • vnikají acetaly a poloacetaly
        • obvykle v kyselém prostředí
      • aldolová kondenzace
        • spojení dvou aldehydů či ketonů v jednu sloučeninu - aldol
        • musí mít $\alpha$-vodíky
        • obvykle probíhá za alkalické katalýzy
    • oxidacemezomerní
      • u aldehydů probíhá snadno
      • produktem jsou karboxylové sloučeniny
      • u ketonů obtížněji
        • vzniká směs karboxylových sloučenin
    • redukce
      • redukcí aldehydů vznikají primární alkoholy
      • redukcí ketonů sekundární alkoholy
    • jodoformová reakce
      • slouží jako důkaz ethanolu
        • v alkalickém prostředí se mění na acetaldehyd; s jodem tvoří žlutý krystalický jodoform

reakce alkoholu s karbonylovou sloučeninou

<svg data-smiles="-o-[H]>>c-C(-[H])(-[O])

O>c-C(-[H])(-[O])" />

aldolová kondenzace

oxidace

Aldehydy

• názvosloví
  • přítomnost charakteristické skupiny se vyjadřuje koncovkou -al
  • některé mají triviální názvy
  • pokud je aldehydová skupina navázána na cyklický řetězec, nebo více skupin na nevětvený řetězec, užívá se koncovka -karbaldehyd

Formaldehyd

• methanal
• T
• plynná látka
• štiplavě páchne
• velmi polární
  • dobře rozpustný ve vodě
• výroba oxidací methanolu
• využití
  • výroba fenolformaldehydových pryskyřic
    • př. bakelit
  • 40% vodný roztok
    • formalin
    • k uchovávání biologických preparátů
    • desinfekce

Acetaldehyd

• ethanal
• těkavá bezbarvá kapalina
• pronikavý zápach
• F+
• využití
  • výroba kyseliny octové oxidací
  • výroba léčiv a voňavek
• polymery
  • paraldehyd
    • cyklický trimer
    • vzniká pod učinkem $HCl$ nebo $H_{2}SO_{4}$
    • sedativum
  • methaldehyd
    • cyklický tetramer
    • vzniká účinkem $HCl$
    • součást tuhého lihu

Benzaldehyd

• výskyt v semenech mandloní
• hořkolmandlová vůně
• kapalina
• špatně rozpustný ve vodě

Ketony

• názvosloví

  • názvy alifalických ketonů se tvoří substitučně
    • název uhlovodíku + koncovka -on
      • více skupin -> -dion, -trion
  • triviální názvy
    • propanon = aceton

• náhrada dvou CH skupin ketoskupinami má koncovku -chinon

Propanon

• aceton
• T, F+, E
• charakteristický zápach
• rozpouštědlo

Cyklohexanon

• olejovitá kapalina s vůní máty peprné
• výroba polyamidových vláken