- obecný vzorec RX
- jeden nebo více vodíků nahrazen halogenem
- názvosloví
- alkylhalogenid
- př. jodmethan
- halogenuhlovodík
- př. methyljodid
- při číslování halogenderivátů mají skupiny halogeny přednost před uhlovodíkovými zbytky
- pořadí podle anglické abecedy
- alkylhalogenid
- fyzikální vlastnosti
- nejlehčí jsou plynné, těžší kapalné a nejtěžší pevné
- málo rozpustné ve vodě
- dobrá rozpouštědla
- karcinogenní účinky
- chemické vlastnosti
- dány zejména vazbou $C-X$
- halogen má o dost vyšší elektronegativitu než uhlík
- vazebný el. pár je posunut k halogenu
- na halogenu pak vzniká záporný parciální náboj
- na uhlíku kladný
- polarita klesá od fluoru k jodu
- vazba se štěpí heterocyklicky
- halogen má o dost vyšší elektronegativitu než uhlík
- dány zejména vazbou $C-X$
- indukční efekt
- přenos parciálního náboje po uhlíkatém řetězci
- vzdálenost od atomu halogenu se snižuje
- $C^{+\delta}-C^{+\delta}-C^{+\delta}-X^{-\delta}$
- snižování elektronové hustoty v řetězci
- záporný indukční efekt -I
- přenos parciálního náboje po uhlíkatém řetězci
- polarizovatelnost vazby
- schopnost vychýlení páru vazebných elektronů z původní polohy účinkem elektrického náboje
- stoupá od fluoru k jodu
- příprava
- radikálovou substitucí
- $CH_{4} + Cl_{2} \to CH_{3}Cl + HCl$
- elektrofilní substitucí arenů
- adice na nasycené uhlovodíky
- radikálovou substitucí
- chemické reakce
- nukleofilní substituce
- $CH_{3}-CH_{2}-I + NaOH \to CH_{3}-CH_{2}OH + NaI$
- $CH_{3}-CH_{2}-I + CH_{3}-CH_{2}-ONa \to CH_{3}-CH_{2}-O-CH_{2}-CH_{3} + NaI$
- eliminace
- vedou ke vniku uhlovodíků (při reakci s alkalickým kovem) či alkoholů (při reakci s hydroxidem)
- $2CH_{3}Br + 2Na \to CH_{3}-CH_{3} + 2NaBr$
- $CH_{3}Br + NaOH \to CH_{3}OH + NaOH$
- polymerace
- $n CF_{2}=CF_{2} \to [CF_{2}-CF_{2}]_{n}$
- nukleofilní substituce
- důležití zástupci
- organická rozpouštědla
- anestetika
- pesticidy
- výroba plastických hmot
- organické syntézy
- methylchlorid
- $CH_{3}Cl$
- plnění chladících zařízení
- methylační činidlo
- chloroform
- $CHCl_{3}$
- rozpouštědlo
- při hoření tvoří jedovatý fosgen
- $COCl_{2}$
- dříve anestetikum
- jodoform
- $CHI_{3}$
- antriseptikum
- tetrachlormethan
- $CCl_{4}$
- rozpouštědlo
- vinylchlorid
- $CH_{2}=CHCl$
- monomer polyvinylchloridu PVC
- DDT
- dnes zakázaný insekticid
c1cc(-Cl)ccc1-c-c2ccccc2
Chemie/Halogenderiváty.md