Files
- obecná charakteristika
- velká skupina přírodních látek
- v rostlinných i živočišných organismech
- molekuly jsou tvořeny uhlíkem, kyslíkem a vodíkem
- avšak některé deriváty obsahují N, P, S
- vznik
- fotosyntéza (zelené rostliny)
- biochemický proces, při němž z vody a oxidu uhličitého za přítomnosti chlorofylu vzniká glukosa
- $6 CO_{2} + 12H_{2}O\to C_{6}H_{12}O_{6} + 6O_{2} + 6H_{2}O$
- fotosyntéza (zelené rostliny)
- živočišné organismy je přijímají převážně v potravě
- avšak jsou schopny je krátkodobě při nedostatku syntetizovat z aminokyselin nebo glycerolu
- biologický význam (funkce)
- stavební - zejména u rostlin
- zdroj energie - hlavně u živočichů
- zásobní - u rostlin i živočichů
- složky nukleových kyselin a glykoproteinů
- dělení
- jednoduché
- monosacharidy
- nelze ej hydrolýzou rozložit na jednodušší sacharidy
- tvořeny jednou molekulou monosacharidu
- monosacharidy
- složené
- oligosacharidy
- tvořeny 2 - 10 monosacharidy (disacharidy, trisacharidy, ...)
- polysacharidy
- tvořeny větším množstvím monosacharidových jednotek (stovky až tisíce)
- oligosacharidy
- jednoduché
Monosacharidy
- obecná charakteristika
- nelze je štěpit na jednodušší sacharidy
- polyhydroxyaldehydy nebo polyhydroxyketony
- v molekulách obsahují hydroxylové skupiny -OH a aldehydickou či ketonickou skupinu
- dělení
- aldosy a ketosy
- podle počtu atomů uhlíku (3 - 7)
- 3 - aldotriosy (ketotriosy)
- 4 - aldotetrosy (ketotetrosy)
- 5 - aldopentosy (ketopentosy)
- 6 - aldohexosy (ketohexosy)
- 7 - aldoheptosy (ketoheptosy)
- struktura monosacharidů
- znázorňuje se pomocí několika typů vzorců
- Fischerovy vzorce
- znázorňují acyklickou formu
- nevystihují přesnou strukturu
- nejjednodušší monosacharidy
- glyseraldehyd a dihydroxyaceton
- Tollenovy vzorce
- Tvoří přechod mezi Fischerovými a Haworthovými
- Lépe vystihují strukturu, která je ve skutečnosti cyklická a vzniká adicí aldehydické skupiny na 1. uhlíku nebo ketonové skupiny na 2. uhlíku na hydroxylovou skupinu předposledního uhlíku -> vzniká vnitřní poloacetal s pěti- nebo šestičlenným cyklem
- Haworthovy vzorce
- Znázorňují cyklické formy sacharidů
- Jejich označení vychází s podobnosti s heterocykly - Furanosy - sacharidy s pětičlenným cyklem - Pyranosy - sacharidy se šestičlenným cyklem
- Po vzniku cyklické formy se uhlík s původně karbonylovou skupinou mění na chirální a nese tzv. poloacetalový hydroxyl
- Dle orientace poloacetalového hydroxylu mají D- i L- formy dva anomery α- a β-
- Podobně vznikají i furanosy
- Pravidla pro psaní Haworthových vzorců
- U pyranóz píšeme kyslíkový atom vpravo nahoře a u furanóz nahoře
- Číslování uhlíkatého cyklu ve směru hodinových ručiček
- Zástupci:
- D-glukosa
- = hroznový cukr, krevní cukr, dextrosa
- Bílá krystalická látka, sladká chuť
- Dobře rozpustná ve vodě
- Výskyt: rostlinné šťávy, ovoce, med (50%), krev živočichů
- Základní monosacharidy pro řadu oligosacharidů (sacharosa, laktosa) a polysacharidů (škrob, glykogen, celulosa)
- Významný zdroj energie -> součást umělé výživy
- Výroba hydrolýzou škrobu
- D-fruktosa
- Nejsladší ze všech cukrů
- Bílá krystalická látka
- Spolu s glukosou v ovoci a součást sacharosy
- D-galaktosa
- Součást krevních polysacharidů, hemicelulóz a roslitnných slizů
- D-ribosa
- Významná součást RNA
- Její derivát 2-deoxy-D-ribosa je součástí DNA
- D-glukosa
- Fischerovy vzorce
- znázorňuje se pomocí několika typů vzorců
Složené sacharidy
- Oligosacharidy - tvořeny 2-10 monosacharidy (disacharidy, trisacharidy, …)
- Polysacharidy - tvořeny větším množstvím monosacharidových jednotek (stovky až tisíce)
- Cukry - mono- a oligosacharidy (sladká chuť)
- Fyzikální vlastnosti
- Bezbarvé krystalické, dobře rozpustné ve vodě za vzniku sladkých roztoků
- Opticky aktivní
- Chemické vlastnosti
- Jsou dány především přítomností hydroxylové a karbonylové skupiny
- Reakce karbonylové skupiny
- Oxidačně redukční
- Především u aldóz na aldehydické skupině
- Redukce -> alditol (cukrový alkohol)
- D-glucitol = sorbitol (sladidlo pro diabetiky)
- Oxidace -> aldolová kyselina
- Oxidačně redukční
- Reakce hydroxylové skupiny
- Esterifikace
- Nejvýznamnější estery s kyselinou trihydrogenfosforečnou (metabolická přeměny sacharidů)
- Přednostně se esterifikuje poloacetalová a primární hydroxylová skupina na posledním atomu uhlíku
- Reakce hydroxylové skupiny
- Vznik glykosidů
- Reakcí poloacetalu sacharidu s alkoholem
- Uvolňuje se voda, zbytky molekul se spojují glykosidickou vazbou
- Vznik glykosidů
- Esterifikace
Olinosacharidy
- vznikají spojováním monosacharidových jednotek glykosidickou vazbou
- dle počtu monosacharidových jednotek dělíme na disacharidy, trisacharidy...
- nejznámější jsou disacharidy
- struktura
- tvořeny spojením dvou monosacharidů
- spojení je možné dvojím způsobem
- poloacetalový hydroxyl jednoho z monosacharidu je spojen s jiným než poloacetalovým hydroxylem druhého monosacharidu → vzniká redukující disacharid; zbývá mu volný polosacharidový hydroxyl (důkaz - redukují Fehlingovo a Tollensovo činidlo)
- poloacetalový hydroxyl jednoho z monosacharidu je spojen s poloacetalovým hydroxylem druhého monosacharid → vzniká neredukující disacharid; zbývá mu volný polosacharidový hydroxyl (důkaz - neredukují Fehlingovo a Tollensovo činidlo)
- vlastnosti
- bezbarvé, krystalické látky
- dobře rozpustné ve vodě
- řada z nich v potravinách
- zástupci
- sacharosa
- = řepný, třtinový cuk
- bezbarvá, krystalická látka
- dobře rozpustná ve vodě
- vzniká spojením α-D-glukopyranosy a β-D-fruktofuranosy
- neredukující disacharid
- nejrozšířenější cukr vůbec
- důležitá složka potravy
- získává se především z cukrové třtiny nebo řepy
- rozklad hydrolýzou na glukosu a fruktosu
- laktosa
- = mléčný cukr
- vzniká spojením α-D-glukopyranosy a β-D-galaktopyranosy
- redukující disacharid
- v mléce savců
- získává se ze syrovátky
- maltosa
- = sladový cukr
- vzniká spojením dvou molekul α-D-glukopyranosy
- získává se enzymatickou hydrolýzou škrobu; na glukosu lze maltosu rozštěpit pomocí maltázy
- sacharosa
- struktura
sacharosa
laktosa
Polysacharidy
- obecná charakteristika
- vznikají glykosidickým spojením velkého množství molekul monosacharidů (až několik tisíc)
- patří do skupiny biopolymerů (nejrozšířenější sacharidy)
- monosacharidy mohou být
- stejného typu → homopolysacharidy
- různého typu → heteropolysacharidy
- především zásobní a stavební funkce
- vlastnosti
- obvykle nerozpustné ve vodě (bobtnají)
- nemají sladkou chuť
- nemají redukční vlastnosti
- Zástupci
- škrob
- zásobní polysacharid rostlin (brambory, obilná zrna, rýže...)
- základní sloužkou potravy
- kombinace amylosy a amylopektinu
- základem obou je α-D-glukapyranosa
- amylosa
- nevětvená
- rozpouští se ve vodě
- α(1-4)gykosidická vazba
- struktura - šroubovice
- modré zbarvení s jódem
- amylopektin
- větvený
- nerozpouští se ve vodě
- α(1-4) a α(1-6)gykosidická vazba
- fialové zbarvení s jódem
- ve vodě tvoří koloidní roztoky
- průmyslově se získává z brambor a obilnin
- jeho částečnou hydrolýzou vznikají dextriny (technická lepidla)
- úplnou hydrolýzou vzniká maltosa → glukosa
- glykogen
- "živočišný škrob"
- struktura podobná amylopektinu, avšak má více rozvětvené řetězce
- zásobní polysacharid živočichů
- obsažen především v játrech a ve svalech
- organismus je schopen jej syntetizovat, nebo naopak štěpit na glukosu při nedostatku energie
- celulosa
- základem je opět D-glukosa
- jednotky spojené β(1-4)glykosidickou vazbou
- základní stavební polysacharid buněčných stěn vyšších rostlin
- nerozpustná ve vodě
- v rostlinách se většinou vyskytuje v dobrovodu dalších látek, které označujeme jako hemicelulosy
- pro člověka nestravitelná, ale tvoří důležitou složku potravy - vlákninu
- vyrábí se ze dřeva
- surová celulosa = buničina
- tvoří základní surovinu pro papírenský a textilní průmysl
- výroba vizkózového hedvábí, celuloidu, střelné bavlny
- škrob